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O Sanjoanense, líder isolado com 10 pontos, tem uma oportunidade histórica de garantir a qualificação para as meias-finais pela primeira vez, caso vença o Botafogo, último classificado, que ainda não somou qualquer ponto na prova. Este embate, agendado para o Estádio Municipal do Porto Novo, em Santo Antão, será um dos principais focos de atenção desta jornada.

Outro destaque vai para a ilha de Santiago, que acolhe dois importantes confrontos no Estádio da Várzea. O Boavista da Praia, atual segundo classificado (com 9 pontos), mede forças com a Ultramarina, enquanto a Académica da Praia, quarta classifica (com 8 pontos), defronta o Palmeira, terceiro (também com 8 pontos), num duelo direto que poderá ser determinante na luta pela qualificação.

A jornada começa no dia 17 com o confronto entre a Académica da Praia e o Palmeira, marcado para as 16h00, no Estádio da Várzea.

No dia seguinte, 18 de maio, realizam-se quatro partidas, todas às 16h00: o Sanjoanenses recebe o Botafogo no Estádio Municipal do Porto Novo; o Boavista da Praia enfrenta a Ultramarina, também no Estádio da Várzea; o Paulense defronta o Sal Rei no Estádio João Serra; e, por fim, o Scorpion Vermelho joga contra o Mindelense no Estádio 25 de Julho.

Classificação atual 

A classificação atual do campeonato apresenta o Sanjoanense no topo com 10 pontos, seguido pelo Boavista da Praia (9), Palmeira (8), Académica da Praia (8), Paulense (7), Mindelense (6), Ultramarina (4), Sal-Rei (1), Scorpion Vermelho (1) e Botafogo, que ainda não pontuou.

Os quatro primeiros classificados avançam para as meias-finais, que prometem ser intensamente disputadas, com a final marcada para o dia 21 de junho, no Estádio Adérito Sena, em São Vicente.

Com a liderança ainda em aberto e a luta pelas meias-finais ao rubro, a emoção da 5ª jornada promete manter os adeptos em suspense até ao apito final.